2-((2R,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-4a,10a-Dimethyl-2-phenyl-5-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-ethanol | 374638-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-((2R,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-4a,10a-Dimethyl-2-phenyl-5-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,3R,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-6-phenyl-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-yl]ethanol
• CAS: 374638-49-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₆Si
• 分子量: 520.782
• InChiKey: APAZSJFLJWCRGA-MPEPQQQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-4a,10a-Dimethyl-2-phenyl-5-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.51h， 生成 [(2R,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-4a,10a-Dimethyl-2-phenyl-5-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-((2R,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aR)-4a,10a-Dimethyl-2-phenyl-5-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x

文献信息

• Synthetic studies towards gambierol. Part 1: Synthesis of the AB ring segment
  作者：Isao Kadota、Choul-Hong Park、Kumi Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01204-7

  日期：2001.8

  The AB ring segment of gambierol (1) was synthesized from 2-deoxy-d-ribose in 23 steps. The key steps were Brown's asymmetric allylboration of the aldehyde 5 and the intramolecular hetero-Michael reaction of 7.

  由23个步骤由2-脱氧-d-核糖合成甘比罗尔（1）的AB环片段。的关键步骤是布朗的醛的不对称allylboration 5和的分子内异迈克尔反应7。
• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。