3,5-Bis-benzyloxy-4-[1-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-benzoic acid benzyl ester | 437614-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis-benzyloxy-4-[1-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-benzoic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[1-(2-phenylmethoxy-6-phenylmethoxycarbonylphenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 437614-06-7
• 化学式: C₅₁H₄₂O₇
• 分子量: 766.89
• InChiKey: VWRCCSJYZKOHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-benzyloxy-4-[1-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-benzoic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonylphenyl 2,6-dibenzyloxy-4-benzyloxycarbonylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 六氯乙烷 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 200.25h， 生成 3,5-Bis-benzyloxy-4-[1-(2-benzyloxy-6-benzyloxycarbonyl-phenyl)-vinyl]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  PKC抑制剂balanol的正式全合成：完全保护的二苯甲酮片段的制备

  摘要：

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00096-0

文献信息

• Formal total synthesis of the PKC inhibitor, balanol: preparation of the fully protected benzophenone fragment
  作者：Bolette Laursen、Marie-Pierre Denieul、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00096-0

  日期：2002.3

  The synthesis of a perbenzylated derivative of balanol's highly functionalized benzophenone fragment is reported employing a regioselective Heck reaction as the key step for the connection of the two aromatic rings. The intermediate 7-membered lactone obtained, is subsequently opened and then subjected to an oxidative degradation, resulting in a short synthesis of the benzophenone unit. As the benzophenone

  据报道，使用区域选择性Heck反应作为连接两个芳环的关键步骤，合成了Balanol高度官能化的二苯甲酮片段的过苄基化衍生物。随后打开所获得的中间体7元内酯，然后进行氧化降解，导致二苯甲酮单元的短合成。由于二苯甲酮以前已成功地用于合成巴拉诺醇，因此我们的工作构成了该天然产物的正式全合成。还尝试通过在芳基醛上的类似Heck的偶联或由SmI 2促进的酮基自由基环化来提供该片段的其他直接进入。