3-(氨基甲基)-5-甲基-4-己烯酸 | 216576-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(氨基甲基)-5-甲基-4-己烯酸
• 中文别名: 4,5-脱氢普瑞巴林
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-5-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 216576-74-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: RILHQHHDJPATCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >151°C (dec.)
• 沸点：
  284.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-formyl-butyric acid ethyl ester 在 硫酸 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(氨基甲基)-5-甲基-4-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  一般将3-取代的烯基GABA合成为潜在的抗惊厥药。

  摘要：

  顺式和反式3-取代的乙烯基-γ-氨基丁酸类似物的立体定向合成是通过普通二烯前体的克莱森重排或维蒂希反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00465-x

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO BUTYRIC ACIDS AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO-BUTYRIQUES ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2021161346A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a process for the preparation of gamma aminobutyric acid derivatives of formula I, in particular pregabalin, baclofen and analogs thereof. Further, this process is comprised of preparation protocol for compounds of formula I, involving Michael addition and Beckmann rearrangement strategy.

  本发明涉及制备伽玛-氨基丁酸衍生物I式的过程，特别是普瑞巴林、巴氯芬和其类似物的制备过程。此外，该过程包括制备I式化合物的方案，涉及迈克尔加成和贝克曼重排策略。
• PREGABALIN -4-ELIMINATE, PREGABALIN 5-ELIMINATE, THEIR USE AS REFERENCE MARKER AND STANDARD, AND METHOD TO PRODUCE PREGABALIN CONTAINING LOW LEVELS THEREOF
  申请人：VOLLERNER Yuri

  公开号：US20090137842A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides 3-(aminomethyl)-5-methylhex-4-enoic acid (Pregabalin-4-eliminate or PRG-4E) and 3-(aminomethyl)-5-methylhex-5-enoic acid (Pregabalin-5-eliminate or PRG-5E), and their uses as reference markers and standards for determining the purity of Pregabalin. The invention also provides a method to produce Pregabalin containing low levels of these impurities.

  本发明提供了3-(氨甲基)-5-甲基己-4-烯酸（Pregabalin-4-eliminate或PRG-4E）和3-(氨甲基)-5-甲基己-5-烯酸（Pregabalin-5-eliminate或PRG-5E），以及它们作为参考标记和标准，用于确定Pregabalin的纯度。本发明还提供了一种生产含有这些杂质低水平的Pregabalin的方法。
• [EN] PREGABALIN -4-ELIMINATE, PREGABALIN 5-ELIMINATE, THEIR USE AS REFERENCE MARKER AND STANDARD, AND METHOD TO PRODUCE PREGABALIN CONTAINING LOW LEVELS THEREOF<br/>[FR] PRÉGABALINE-4-ÉLIMINÉE, PRÉGABALINE-5-ÉLIMINÉE, LEUR UTILISATION EN TANT QUE MARQUEUR DE RÉFÉRENCE ET STANDARD ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PRÉGABALINE CONTENANT DE FAIBLES TAUX DE CEUX-CI
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009046309A3

  公开（公告）日：2009-05-22
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO BUTYRIC ACIDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP4103168A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• General synthesis of 3-substituted alkenyl gaba as potential anticonvulsants
  作者：Lucile Serfass、Patrick J. Casara

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00465-x

  日期：1998.9

  Stereospecific synthesis of cis and trans 3-substituted vinyl-gamma-aminobutyric acid analogs were obtained by either a Claisen rearrangement or a Wittig reaction from common diene precursors.

  顺式和反式3-取代的乙烯基-γ-氨基丁酸类似物的立体定向合成是通过普通二烯前体的克莱森重排或维蒂希反应获得的。