(3S,4S,5R)-N-diphenylmethyl-3-(1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one | 475051-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-N-diphenylmethyl-3-(1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzhydryl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)azetidin-2-one
• CAS: 475051-08-2
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₃Si
• 分子量: 479.735
• InChiKey: ABJIHQQQILSRPF-XRODADMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-N-diphenylmethyl-3-(1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method ofN-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series

  摘要：

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37653
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3S,4S,5R)-1-benzhydryl-3-(1'-hydroxyethyl)-4-pivaloyl-2-azetidinone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(3S,4S,5R)-N-diphenylmethyl-3-(1'-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method ofN-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series

  摘要：

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37653

文献信息

• A New Method of<i>N</i>-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat

  DOI：10.1055/s-2003-37653

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the selective cleavage of N-benzhydryl protecting group of β-lactams is described. The protected 2-azetidinones 4, precursors of carbapenems, were treated with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of bromine under sun light irradiation in CH2Cl2-H2O mixture at 20 °C for 3 hours. The N-benzhydrol intermediates 6, which could be isolated, were then hydrolyzed with p-TsOH in aqueous acetone to furnish β-lactams 7 and benzophenone quantitatively.

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。