[(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoctyl] 4-methylbenzenesulfonate | 444200-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoctyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 444200-20-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O₈SSi
• 分子量: 666.992
• InChiKey: ZGXLCKSDUQJMSQ-ZENDZMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoctyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,5R,6S)-14-methoxy-3-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 [(2R,3R,5S)-3-(methoxymethoxy)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoctyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k

文献信息

• Facile Generation of Alkenesand Dienes from Tosylates
  作者：Martin E. Maier、Prodeep Phukan、Matthias Bauer

  DOI：10.1055/s-2003-40210

  日期：——

  Several aldol products resulting from Evans aldol reactions were converted to primary alcohols. After conversion to the corresponding tosylates, heating with Nal and DBU in dimethoxyethane (glyme) effected clean elimination to the terminal olefin. This simple one-pot procedure was applied to other tosylates and a tosylate derived from a homoallylic alcohol. The latter gave rise to a diene.

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。
• Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction
  作者：Matthias Bauer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol026040k

  日期：2002.6.1

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.