(S)-2-((S)-2-Azido-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 583827-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Azido-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-azido-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 583827-48-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: KRDDFLZBMKWOQB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Azido-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 、 methyl 3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzoate 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到3,5-Bis-{1-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient microwave-assisted synthesis of multivalent dendrimeric peptides using cycloaddition reaction (click) chemistry

  摘要：

  通过微波辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，在46%至96%的产率范围内合成了多价树枝状肽，该反应涉及叠氮肽与树枝状炔烃的反应。

  DOI：

  10.1039/b507975f

文献信息

• Chemoselective coupling of peptide fragments using the Staudinger ligation
  作者：Remco Merkx、Dirk T.S. Rijkers、Johan Kemmink、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01014-1

  日期：2003.6

  N-terminal α-azido peptides and C-terminal peptideo-(diphenylphosphine)phenyl esters. Mass spectrometric analysis of the reaction mixture provided a better insight into the mechanism of the Staudinger ligation and has been used to explain the observed intermediates and to optimize the ligation reaction. As a result, the optimized reaction enables the chemoselective coupling of peptides containing amino

  在这里，我们报道了第一个Staudinger连接，该连接从N端α-叠氮基肽和C端肽o-（二苯基膦）苯基酯开始产生四肽和五肽。反应混合物的质谱分析提供了对施陶丁格连接机理的更深入的了解，并已用于解释观察到的中间体和优化连接反应。结果，优化的反应使得能够在连接位点对含有除甘氨酸以外的氨基酸的肽进行化学选择性偶联。