(1'S,3R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-hydroxymethyl-2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3-propyl-2-oxopiperazine | 850148-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,3R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-hydroxymethyl-2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3-propyl-2-oxopiperazine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-4-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-3-oxo-2-propylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 850148-96-8
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₅Si
• 分子量: 430.66
• InChiKey: XFWDLLMSWNWWNQ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-hydroxymethyl-2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3-propyl-2-oxopiperazine 在 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((R)-4-tert-Butoxycarbonyl-2-oxo-3-propyl-piperazin-1-yl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  简单，通用和高度非对映选择性合成含1,3,4-三取代-2-氧哌嗪类拟肽前体。

  摘要：

  （1'S）-4-（叔丁氧基羰基）-1- [1'-苯基甲氧基甲基-2'-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]乙基] -2-氧哌嗪的选择性O-脱保护提供了对映体纯的醇，其区域和非对映选择性C3-烷基化以高非对映异构纯度产生（3R）-或（3S）-1,3,4-三取代-2-氧哌嗪。这些衍生物被有效地转化为可用于制备拟肽的（1'R）-或（1'S）-肽模板。该方法可轻松获得每个1,3,4-三取代-2-氧杂哌嗪非对映异构体，并通过在3位上选择的大量取代基以及可在N1取代基上进行的化学反应，促进了来自单个前体的大量非对映体纯约束肽模拟物。

  DOI：

  10.1039/b416162a
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-phenylmethyloxymethyl-2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-2-oxopiperazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1'S,3R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-[1'-hydroxymethyl-2'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3-propyl-2-oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  简单，通用和高度非对映选择性合成含1,3,4-三取代-2-氧哌嗪类拟肽前体。

  摘要：

  （1'S）-4-（叔丁氧基羰基）-1- [1'-苯基甲氧基甲基-2'-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]乙基] -2-氧哌嗪的选择性O-脱保护提供了对映体纯的醇，其区域和非对映选择性C3-烷基化以高非对映异构纯度产生（3R）-或（3S）-1,3,4-三取代-2-氧哌嗪。这些衍生物被有效地转化为可用于制备拟肽的（1'R）-或（1'S）-肽模板。该方法可轻松获得每个1,3,4-三取代-2-氧杂哌嗪非对映异构体，并通过在3位上选择的大量取代基以及可在N1取代基上进行的化学反应，促进了来自单个前体的大量非对映体纯约束肽模拟物。

  DOI：

  10.1039/b416162a