(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyprop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 676456-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyprop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 676456-26-1
• 化学式: C₃₆H₅₀O₂₂
• 分子量: 834.78
• InChiKey: QXQBNXQMIZZIEJ-QXDSEFAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyprop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropyl]phenyl]propoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  首次证明了合成的三价和四价糖簇与刚性化的2-丙炔基乳糖苷的交叉偶联对凝集素结合的差异抑制。

  摘要：

  哺乳动物凝集素（例如半乳凝素）与细胞糖缀合物的相互作用与关键的反应途径密切相关，包括肿瘤细胞的粘附，迁移或生长调节。这些与临床相关的功能解释了设计具有强力活性以干扰凝集素结合的糖簇的兴趣。从医学应用的角度来看，产生以下目的：使配体展示的拓扑因子最有利地与针对内源性凝集素的反应性相关。迄今为止，植物凝集素通常被用作模型。为了正确地解决这个问题，我们首先在温和的氧化均偶联条件下，由2-丙炔基乳糖苷制备了二价至四价簇，并使用Sonogashira钯催化的三碘代苯或季戊四醇核心进行交叉偶联反应。使用不同的标记糖受体作为探针，在竞争性固相分析中测试了这些产品的生物活性。β-三叶槲寄生凝集素，来自人血清的天然乳糖苷结合免疫球蛋白G组分和来自两个亚组的三种哺乳动物半乳凝素。衍生物中的乳糖头基保留了配体性质。半乳凝素之间的抑制能力差异显着。与同型二聚体原型半乳凝素-1和-7相反，对于三价化合物，观察到半乳

  DOI：

  10.1039/b307802g
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[4-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyprop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  首次证明了合成的三价和四价糖簇与刚性化的2-丙炔基乳糖苷的交叉偶联对凝集素结合的差异抑制。

  摘要：

  哺乳动物凝集素（例如半乳凝素）与细胞糖缀合物的相互作用与关键的反应途径密切相关，包括肿瘤细胞的粘附，迁移或生长调节。这些与临床相关的功能解释了设计具有强力活性以干扰凝集素结合的糖簇的兴趣。从医学应用的角度来看，产生以下目的：使配体展示的拓扑因子最有利地与针对内源性凝集素的反应性相关。迄今为止，植物凝集素通常被用作模型。为了正确地解决这个问题，我们首先在温和的氧化均偶联条件下，由2-丙炔基乳糖苷制备了二价至四价簇，并使用Sonogashira钯催化的三碘代苯或季戊四醇核心进行交叉偶联反应。使用不同的标记糖受体作为探针，在竞争性固相分析中测试了这些产品的生物活性。β-三叶槲寄生凝集素，来自人血清的天然乳糖苷结合免疫球蛋白G组分和来自两个亚组的三种哺乳动物半乳凝素。衍生物中的乳糖头基保留了配体性质。半乳凝素之间的抑制能力差异显着。与同型二聚体原型半乳凝素-1和-7相反，对于三价化合物，观察到半乳

  DOI：

  10.1039/b307802g

文献信息

• First demonstration of differential inhibition of lectin binding by synthetic tri- and tetravalent glycoclusters from cross-coupling of rigidified 2-propynyl lactoside
  作者：Sabine André、Bingcan Liu、Hans-J. Gabius、René Roy

  DOI：10.1039/b307802g

  日期：——

  beta-trefoil mistletoe lectin, the natural lactoside-binding immunoglobulin G fraction from human serum and three mammalian galectins from two subgroups. The lactose headgroups in the derivatives retained ligand properties. Differences in inhibitory capacity were marked between the galectins. In contrast to homodimeric proto-type galectins-1 and -7 significant inhibition of galectin-3 binding with a 7-fold

  哺乳动物凝集素（例如半乳凝素）与细胞糖缀合物的相互作用与关键的反应途径密切相关，包括肿瘤细胞的粘附，迁移或生长调节。这些与临床相关的功能解释了设计具有强力活性以干扰凝集素结合的糖簇的兴趣。从医学应用的角度来看，产生以下目的：使配体展示的拓扑因子最有利地与针对内源性凝集素的反应性相关。迄今为止，植物凝集素通常被用作模型。为了正确地解决这个问题，我们首先在温和的氧化均偶联条件下，由2-丙炔基乳糖苷制备了二价至四价簇，并使用Sonogashira钯催化的三碘代苯或季戊四醇核心进行交叉偶联反应。使用不同的标记糖受体作为探针，在竞争性固相分析中测试了这些产品的生物活性。β-三叶槲寄生凝集素，来自人血清的天然乳糖苷结合免疫球蛋白G组分和来自两个亚组的三种哺乳动物半乳凝素。衍生物中的乳糖头基保留了配体性质。半乳凝素之间的抑制能力差异显着。与同型二聚体原型半乳凝素-1和-7相反，对于三价化合物，观察到半乳