methyl (E,3R,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate | 862888-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E,3R,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 862888-64-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 498.576
• InChiKey: CTYFQSIYIPSNOE-VSIPDJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,3R,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以73%的产率得到methyl (E,3R,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-methanesulfonyloxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成的应用；（吡咯烷-2-亚烷基）甘氨酸和甘氨酰胺的构建。

  摘要：

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.529
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,3R,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以39%的产率得到methyl (E,3R,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-α-(3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成的应用；（吡咯烷-2-亚烷基）甘氨酸和甘氨酰胺的构建。

  摘要：

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.529