methyl (1R,3R)-3-[(4R)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 480438-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R)-3-[(4R)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 480438-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S
• 分子量: 258.339
• InChiKey: ZIMNGESUNGAHRS-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R)-3-[(4R)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到methyl (dl)-trans-chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  1（R）-反式菊苣酸的对映选择性合成

  摘要：

  1-（R）-反式-菊苣酸是由5-甲基-2,4-己二酸甲酯和异亚丙基二苯基硫烷分四步制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01918-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2,4-hexadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (1R,3R)-3-[(4R)-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1（R）-反式菊苣酸的对映选择性合成

  摘要：

  1-（R）-反式-菊苣酸是由5-甲基-2,4-己二酸甲酯和异亚丙基二苯基硫烷分四步制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01918-4

文献信息

• Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane
  作者：Alain Krief、Alexandre Froidbise

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.035

  日期：2004.8

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.