(-)-1R,2R,4S,6R,7S,9S,11R,13R,15S-9-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,13-dimethyl-12-(Z-phenylmethenyl)-11-trimethylsiloxy-5,16-dioxapentachclo[7.6.1.0<1,7>.0<4,6>.0<11,15>]hexadecane | 349649-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-1R,2R,4S,6R,7S,9S,11R,13R,15S-9-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,13-dimethyl-12-(Z-phenylmethenyl)-11-trimethylsiloxy-5,16-dioxapentachclo[7.6.1.0<1,7>.0<4,6>.0<11,15>]hexadecane
• 英文别名: [(1R,2R,4S,6R,7S,9S,11R,12Z,13R,15S)-12-benzylidene-9-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,13-dimethyl-5,16-dioxapentacyclo[7.6.1.01,7.04,6.011,15]hexadecan-11-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 349649-03-2
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 568.944
• InChiKey: DCVJJBWMQVPJCC-WUHPRGBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1R,2R,4S,6R,7S,9S,11R,13R,15S-9-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,13-dimethyl-12-(Z-phenylmethenyl)-11-trimethylsiloxy-5,16-dioxapentachclo[7.6.1.0<1,7>.0<4,6>.0<11,15>]hexadecane 在 dirhodium tetraacetate 、 N₂C(CO₂Et) 作用下， 以89%的产率得到(-)-1R,2R,6S,8S,10R,12R,14S-8-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,12-dimethyl-11-(Z-phenylmethenyl)-10-trimethylsiloxy-15-oxatetracyclo[6.6.1.0<1,6>.0<10,14>]pentadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-((Z)-(R)-4-iodo-1-methyl-but-3-enyl)-3-phenylethynyl-3-trimethylsilanyloxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 palladium diacetate 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基溴化铵 、 异丙基溴化镁 、 potassium formate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-1R,2R,4S,6R,7S,9S,11R,13R,15S-9-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,13-dimethyl-12-(Z-phenylmethenyl)-11-trimethylsiloxy-5,16-dioxapentachclo[7.6.1.0<1,7>.0<4,6>.0<11,15>]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010643u

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Phorbol¹
  作者：Kwangho Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja010643u

  日期：2001.6.1