ethyl 6-azido-6-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranuronate | 729596-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-azido-6-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranuronate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azido-3-hydroxypropanoate
• CAS: 729596-22-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₇
• 分子量: 407.423
• InChiKey: XROHVQOAQOZXGN-MOAIGLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-azido-6-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranuronate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(1S,2S)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-2-((2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的不对称二羟基化作用：阿扎庚烷和诺奇霉素类似物的合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。

  DOI：

  10.1021/jo049509t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-[3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco]-heptofuran-5-en-uronate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl 6-azido-6-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-L-ido-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯的不对称二羟基化作用：阿扎庚烷和诺奇霉素类似物的合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。

  DOI：

  10.1021/jo049509t

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylation of <scp>d</scp>-Glucose Derived α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis of Azepane and Nojirimycin Analogues
  作者：Dilip D. Dhavale、Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、J. PrakashaReddy

  DOI：10.1021/jo049509t

  日期：2004.7.1

  The asymmetric dihydroxylation of a d-glucose derived α,β-unsaturated ester 3 afforded syn vicinal diols in good to high diastereoselectivity. The conversion of these vicinal diols to the corresponding cyclic sulfate, regio-, stereoselective nucleophilic ring opening by sodium azide, and LAH reduction afforded amino heptitols 7a,b that were converted to azepane 1c,d and nojirimycin analogues 2c,d.

  d-葡萄糖衍生的α，β-不饱和酯3的不对称二羟基化提供了具有良好至高非对映选择性的合成邻二醇。这些邻位二醇通过叠氮化钠转化为相应的环状硫酸盐，区域，立体选择性亲核开环和LAH还原，得到氨基庚糖醇7a，b，其被转化为氮杂环庚烷1c，d和诺奇霉素类似物2c，d。