ethyl erythro-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate | 119477-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl erythro-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: rel-Ethyl (2R,3R)-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate；ethyl (2S,3S)-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 119477-09-7
• 化学式: C₈H₁₅FO₃
• 分子量: 178.204
• InChiKey: ACJDUHIOZUFAJZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-bromo-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate 在 三乙基硼 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl threo-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate 、 ethyl erythro-2-fluoro-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴-α-氟-β-羟基酯与三丁基氢化锡的高度立体选择性自由基还原导致苏式-α-氟-β-羟基酯

  摘要：

  α-溴-α-氟-β-羟基酯，通过锌介导的二溴-氟乙酸酯与醛在 -20 °C 下的偶联反应制备为异构混合物，在 -15 °C 下连续用三甲基铝处理 0.5 小时，然后在催化量的三乙基硼烷存在下与三丁基氢化锡在 -15 °C 下反应 4 小时或在 -78 °C 下反应 6 小时，以高产率优先得到相应 α-氟-β-羟基酯的苏式异构体.

  DOI：

  10.1246/cl.2002.192

文献信息

• An efficient method for the diastereoselective synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters based on the radical reduction of α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy esters
  作者：Kazuhide Mima、Takashi Ishihara、Saki Kuwahata、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00119-9

  日期：2002.3

  −15°C for 0.5 h and with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane at −15°C for 4 h, the corresponding threo-α-fluoro-β-hydroxyalkanoates were obtained highly diastereoselectively in good yields. On the other hand, the α-bromo-β-hydroxy esters having an aromatic substituent were subjected to the reaction with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of a catalytic amount

  当使α-溴-α-氟-β-羟基酯与甲苯中的三甲基铝在-15°C下连续反应0.5小时，并在催化量的三乙基硼烷存在下与氢化三丁基锡在-15°C下连续反应4小时。 h，以高产率非对映选择性地获得相应的苏-α-氟-β-羟基链烷酸酯。另一方面，使具有芳香族取代基的α-溴-β-羟基酯在催化量的三乙基硼烷在THF中在-78℃下与三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应10小时，从而得到相应的具有高赤型的赤型-α-氟-β-羟基链烷酸酯-选择性具有良好的收率，但是带有脂族取代基的那些几乎以非立体选择性的方式被还原。
• Highly Stereoselective Radical Reduction of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy Esters with Tributyltin Hydride Leading to<i>threo</i>-α-Fluoro-β-hydroxy Esters
  作者：Kazuhide Mima、Takashi Ishihara、Saki Kuwahata、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2002.192

  日期：2002.2

  as isomeric mixtures by the zinc-mediated coupling reaction of dibromo-fluoroacetate with aldehydes at -20 °C, were successively treated with trimethylaluminium at -15 °C for 0.5 h and with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane at -15 °C for 4 h or at -78 °C for 6 h to give preferentially the threo-isomers of the corresponding α-fluoro-β-hydroxy esters in good

  α-溴-α-氟-β-羟基酯，通过锌介导的二溴-氟乙酸酯与醛在 -20 °C 下的偶联反应制备为异构混合物，在 -15 °C 下连续用三甲基铝处理 0.5 小时，然后在催化量的三乙基硼烷存在下与三丁基氢化锡在 -15 °C 下反应 4 小时或在 -78 °C 下反应 6 小时，以高产率优先得到相应 α-氟-β-羟基酯的苏式异构体.