2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone | 474262-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone
• 英文别名: 2-[1,3-Benzodioxol-5-yl(trimethylsilyloxy)methyl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 474262-82-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅Si₂
• 分子量: 380.588
• InChiKey: JXYUUPXOODNWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-dihydro-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 二(三甲基硅氧基)环丁烯 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-trimethylsilanyloxy-methyl)-2-trimethylsilanyloxy-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Acid‐Promoted Ring Opening of α‐Hydroxyl Cyclobutanones: A Novel and Facile One‐Pot Synthesis of Nitrile Derivatives
  作者：Xingxian Zhang、Weidong Z. Li

  DOI：10.1080/00397910500334629

  日期：2006.2.1

  Abstract A facile one‐pot synthesis of nitriles via a ring‐opening reaction of cyclobutanone adducts with hydroxylamine hydrochloride was developed.

  摘要 通过环丁酮加合物与盐酸羟胺的开环反应，开发了一种简便的一锅法合成腈。
• Facile and Efficient Synthesis of γ-Lactone and Butenolide Derivatives
  作者：Xingxian Zhang、Jincai Guo、Shenghui Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.527421

  日期：2012.6

  Abstract An efficient Baeyer–Villiger rearrangement of cyclobutanone derivatives was investigated. One-pot synthesis of keto-δ-lactone from the Baeyer–Villiger rearrangement products was developed. Meanwhile, the synthetic useful γ-lactone and butenolide derivatives could be easily prepared. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了环丁酮衍生物的有效 ​​Baeyer-Villiger 重排。开发了从 Baeyer-Villiger 重排产物中一锅法合成酮-δ-内酯。同时，合成有用的γ-内酯和丁烯内酯衍生物可以很容易地制备。图形概要
• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]