[2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-hydroxy)pent-1-ynylsulfanyl]propionic acid | 444071-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-hydroxy)pent-1-ynylsulfanyl]propionic acid
• 英文别名: (2R)-3-[(4S)-4-hydroxypent-1-ynyl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 444071-41-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: HDFVILLPSSYIEQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-hydroxy)pent-1-ynylsulfanyl]propionic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以351 mg的产率得到tert-butyl N-[(3R,9R)-9-methyl-2-oxo-1-oxa-5-thiacyclonon-6-yn-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-戊炔-2-醇 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 [2R(4S)]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-hydroxy)pent-1-ynylsulfanyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成灰黄霉素的方法是：通过硫代烷基化-大环内酯化-氢化苯乙烯基化序列形成硫代乙炔基和含硫代乙烯基醚的九元内酯。

  摘要：

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。

  DOI：

  10.1021/jo0103120

文献信息

• Approach Toward the Total Synthesis of Griseoviridin: Formation of Thioethynyl and Thiovinyl Ether-Containing Nine-Membered Lactones through a Thioalkynylation−Macrolactonization−Hydrostannylation Sequence
  作者：Carine Kuligowski、Sophie Bezzenine-Lafollée、Grégory Chaume、Jacqueline Mahuteau、Jean-Claude Barrière、Eric Bacqué、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/jo0103120

  日期：2002.6.1

  Synthesis of the lactone core 17 of 8-epi-griseoviridin is reported. Thioethynyl derivative 11 was easily prepared via an anionic coupling reaction between acetylenic compound 9 and sulfone 10. After desilylation of 11, saponification of the resulting hydroxy ester 12 followed by a Mitsunobu macrolactonization furnished the unusual triple-bond-containing nine-membered lactone 13 in 50% yield for the

  据报道，合成了8-表-griseoviridin的内酯核17。硫乙炔基衍生物11可以通过炔属化合物9和砜10之间的阴离子偶联反应轻松制备。11进行甲硅烷基化后，将所得羟基酯12皂化，然后进行Mitsunobu巨内酯化反应，从而得到了不寻常的含三键的九元内酯13。最后两个步骤的收率为50％（重结晶后为39％）。在Magriotis条件下的锡烷基化反应产生了纯的区域控制和立体控制的乙烯基锡14（产率为80％）。在Sn / I交换后，钯催化的羰基化以67％的收率递送酯内酯16或以65％的收率递送炔丙基酰胺17。8-表位-griseoviridin的内酯核心的炔丙基酰胺17的合成在11中完成。