(2S,3S)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-dihydroxy-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-hydroxy-4-butanolide | 847052-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-dihydroxy-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-hydroxy-4-butanolide
• 英文别名: [(3S,4S)-4-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]methyl (2E,4R,5S,6E)-4,5-dihydroxyocta-2,6-dienoate
• CAS: 847052-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: JHQCSIROSIRYBV-VZDJPQRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-dihydroxy-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-hydroxy-4-butanolide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(2S,3S)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-diacetoxy-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-acetoxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-O-cyclohexylidene-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-tetrahydropyranyloxy-4-butanolide 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(2S,3S)-3-[(4'R,5'S,2'E,6'E)-4',5'-dihydroxy-1'-oxooct-2',6'-dienyloxymethyl]-2-hydroxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  分离自灰链霉菌（FH-S 1832）的musacins的合成和立体化学。

  摘要：

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b415759c

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis(FH-S 1832)
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b415759c

  日期：——

  Musacins E (1a), B(1)(2a) and B(2)(3a) have been synthesized starting from D-erythronolactone, L-tartaric acid and (S)-malic acid. The absolute stereochemistry of musacins was unambiguously established by this synthesis.

  Musacins E（1a），B（1）（2a）和B（2）（3a）已从D-赤藓内酯，L-酒石酸和（S）-苹果酸开始合成。通过这种合成明确地确定了musacins的绝对立体化学。