N-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one | 347144-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 347144-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RHPNXVYOFOHQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-(5R,6S)-6-hydroxy-6-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one 、 endo-(5S,6S)-6-hydroxy-6-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-氧代-ω-苯基烷基）取代的咪唑烷酮在溶液中和固态的对映选择性Norrish-Yang环化反应。

  摘要：

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N'-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到N-(3-oxo-3-phenylpropyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（ω-氧代-ω-苯基烷基）取代的咪唑烷酮在溶液中和固态的对映选择性Norrish-Yang环化反应。

  摘要：

  由N-乙酰基咪唑啉酮（4）制备四个N-（ω-氧代-ω-苯基-烷基）-取代的咪唑啉酮5-8。辐照后，这些底物经历了Norrish-Yang环化反应，形成外消旋产物rac-9-rac-12（51-75％）。N-2-氧代乙基咪唑啉酮5和6的反应在tBuOH中进行，生成1：1的exo / endo非对映异构体rac-9a / rac-9b和rac-10a / rac-10b的混合物，伴随着Norrish II型裂解产品。N-3-氧丙基咪唑啉酮7和8的反应在甲苯中进行。外非对映异构体rac-11a和rac-12a是主要的非对映异构体（dr大约等于4：1）。在手性化合物1-3的存在下，底物8的光环化以显着的对映体过量（5-60％ee）进行。比内酰胺1和2（最高ee为26％），更复杂的络合剂3和ent-3提供更好的对面分化（最高ee为60％）。低温和过量的络合剂有助于提高对映选择性。通过配合物3的手性N

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2464::aid-chem2464>3.0.co;2-s

文献信息

• Intermolecular hydrogen binding of a chiral host and a prochiral imidazolidinone: enantioselective Norrish–Yang cyclisation in solution
  作者：Thorsten Bach、Tobias Aechtner、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1039/b100300n

  日期：——

  The Norrish–Yang cyclisation of a prochiral imidazolidinone which was conducted in the presence of a chiral host afforded enantiomerically enriched (up to 26% ee) 1,3-diazabicyclo[3.3.0]octanones in good yields (73–86%) with a distinct preference for the exo-diastereoisomer (dr = 77/23–90/10).

  在手性配体存在的情况下，诺里什-杨（Norrish-Yang）环化反应使手性咪唑烷酮（prochiral imidazolidinone）在反应过程中，以高收率（73-86%）生成对映体富集（ee高达26%）的1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷酮，且明显倾向于外消旋异构体（dr = 77/23-90/10）。