{(S)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-phenyl]-1-chlorocarbonyl-ethyl}-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 557785-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-phenyl]-1-chlorocarbonyl-ethyl}-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 557785-60-1
• 化学式: C₃₃H₄₀ClNO₅Si
• 分子量: 594.223
• InChiKey: OMALCHNZMADAPP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-phenyl]-1-chlorocarbonyl-ethyl}-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1R,10R,13S)-19-hydroxy-5,7,18-trimethoxy-6,17,21-trimethyl-8-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-phenyl]-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-propionic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 {(S)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-5-methyl-phenyl]-1-chlorocarbonyl-ethyl}-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n

文献信息

• Synthetic Studies on Ecteinascidin-743:  Constructing a Versatile Pentacyclic Intermediate for the Synthesis of Ecteinascidins and Saframycins
  作者：Wei Jin、Sammy Metobo、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol034575n

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized pentacyclic tetrahydroisoquinoline relevant to the ecteinascidin, saframycin, safracin, and renieramycin family of antitumor alkaloids is described.

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。
• Regioselectivity of Pictet–Spengler cyclization reactions to construct the pentacyclic frameworks of the ecteinascidin–saframycin class of tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics
  作者：Guillaume Vincent、Jonathan W. Lane、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.113

  日期：2007.5

  The regiochemical outcome of Pictet-Spengler cyclization reactions directed toward the preparation of the pentacyclic core of the ecteinascidin class of antitumor antibiotics has been investigated on two different phenolic substrates. In one substrate, the assistance of an incipient benzylamine group at C-4 is postulated to direct the cyclization in favor of the pentacyclic framework of ET-743, which bears a hydroxyl group at C-18. Conversely, cyclization of an alternative substrate lacking a heteroatom at C-4 favors the opposite regiochemical outcome, primarily affording an unnatural pentacyclic core bearing a hydroxyl group at C-16. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.