(R)-1-((S)-2-Methyl-oxiranyl)-4-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-butan-1-ol | 736170-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((S)-2-Methyl-oxiranyl)-4-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-4-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 736170-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃O₃
• 分子量: 339.646
• InChiKey: JKKIDPZICOLUHI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2-Methyl-oxiranyl)-4-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-butan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (6S,7R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-6-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-hex-1-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-1-((S)-2-Methyl-oxiranyl)-4-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020

文献信息

• A convergent approach to the formal total synthesis of hemibrevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Yukako Ishitsuka、Abeda S. Touchy、Ryoko Nagata、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.058

  日期：2007.1

  A convergent synthesis of the key synthetic intermediate of hemibrevetoxin B was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过分子内α-氯乙酰氧基醚的烯丙基化和随后的闭环易位，实现了半短毒素B关键合成中间体的会聚合成。
• Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Intramolecular Allylation Followed by Ring-Closing Metathesis
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Yukako Ishitsuka、Abeda S. Touchy、Ryoko Nagata、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.3987/com-07-s(w)39

  日期：——

  A formal total synthesis of hemibrevetoxin B (1) is described. Intramolecular allylation of α-chloroacetoxy ether 10, prepared from carboxylic acid 11 and alcohol 12, was carried out with MgBr 2 ·OEt 2 to give 27. Ring-closing metathesis of 27 furnished tetracycle 29, which was converted to a known synthetic intermediate 9, to complete a formal total synthesis of 1.

  描述了 hemibrevetoxin B (1) 的正式全合成。用 MgBr 2 ·OEt 2 对由羧酸 11 和醇 12 制备的 α-氯乙酰氧基醚 10 进行分子内烯丙基化，得到 27。 27 的闭环复分解得到四环 29，其转化为已知的合成中间体 9 ，完成1的正式全合成。
• Formal total synthesis of hemibrevetoxin B by a convergent strategy
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Sato、Manabu Watanabe、Hiroshi Morishita、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.020

  日期：2004.6

  Concise construction of the trans-fused 7/7/6/6 tetracyclic ether part of hemibrevetoxin B (1) was achieved by a convergent strategy based on coupling reaction of an acyl anion equivalent, reductive cyclization of an α,ε-dihydroxyketone, and introduction of a methyl group at the central ring junction by the Nicolaou method. The resultant tetracyclic ether was transformed into the known intermediate

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。