(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol | 312494-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 312494-72-7
• 化学式: C₂₄H₃₅N₂O₇P
• 分子量: 494.525
• InChiKey: VSKXKBPBUXUPGX-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的化学选择性糖苷化策略：神经节苷脂GM 3的聚合合成

  摘要：

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01343-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium dichloride 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于带有含磷离去基团的糖基供体和受体的化学选择性糖苷化策略：神经节苷脂GM 3的聚合合成

  摘要：

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01343-5

文献信息

• Chemoselective glycosidation strategy based on glycosyl donors and acceptors carrying phosphorus-containing leaving groups: a convergent synthesis of ganglioside GM3
  作者：Hiroki Sakamoto、Seiichi Nakamura、Toshifumi Tsuda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01343-5

  日期：2000.9

  A convergent synthesis of ganglioside GM3 has been achieved by capitalizing on three different phosphorus-containing leaving groups, in which the key features involve a chemo- and regioselective α-glycosidation of sialyl phosphite with partially benzylated galactosyl tetramethylphosphorodiamidate by the aid of trifluoromethanesulfonic acid and a traditionally uncommon coupling of an α-sialyl-(2→3)-galactosyl

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。