(-)-ageliferin | 117417-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-ageliferin
• 英文别名: (+)-Ageliferine；N-[[(5S,6R,7R)-2-amino-7-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-6-[[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-5-yl]methyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 117417-64-8
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂N₁₀O₂
• 分子量: 620.306
• InChiKey: DMMLTRAQSJWUHT-OGTWGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ageliferin 生成 nagelamide E
  参考文献：
  名称：

  ceptor的乙烯基环丁烷重排为ageliferin和nagelamide E的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600514
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-ageliferin
  参考文献：
  名称：

  级联的自氧化双脯氨酸鸟苷酸化形成光学活性Dispacamide二聚体，并允许（-）-Ageliferin的八步合成

  摘要：

  描述了镍催化的异构体3,3'-双脯氨酸酯的合成。当这些材料被吡咯-2-羧酸的酰氯双重酰化时，它们在胍的存在下易于自氧化。通过适当地分级反应条件，有可能在原位环异构化之前引发两个连续的氧化鸟嘌呤化，以提供螺环双糖胺基酰胺。这一独特的结果反映了一个烧瓶中连续发生不少于10个反应的级联反应。该化学试剂可快速获得可用于制备复杂的旋光吡咯/咪唑生物碱的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00631

文献信息

• Total Synthesis of Dimeric Pyrrole−Imidazole Alkaloids:  Sceptrin, Ageliferin, Nagelamide E, Oxysceptrin, Nakamuric Acid, and the Axinellamine Carbon Skeleton
  作者：Daniel P. O'Malley、Ke Li、Michael Maue、Alexandros L. Zografos、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja069035a

  日期：2007.4.1

  the first total syntheses of several members of this family, including sceptrin, ageliferin, nagelamide E, nakamuric acid (and its methyl ester), and oxysceptrin. Details on the fascinating conversion of sceptrin to ageliferin, which has been used to produce gram quantities of this sensitive natural product, are provided. In addition, the first enantioselective total synthesis of sceptrin and ageliferin

  二聚吡咯咪​​唑天然产物是一类不断增长的生物碱，具有奇异的连通性、独特的拓扑结构、高氮含量和令人兴奋的生物活性。这篇完整的报告追溯了一种策略的演变，该策略以该家族几个成员的首次全合成而告终，包括 sceptrin、ageliferin、nagelamide E、nakamuric 酸（及其甲酯）和 oxysceptrin。提供了有关 sceptrin 到ageliferin 的迷人转化的详细信息，它已被用于生产克数量的这种敏感的天然产品。此外，通过对氧杂四环烷的片段化进行编程，首次报道了 sceptrin 和ageliferin 的对映选择性全合成。尽管目标化合物中存在 10 个氮原子，但我们处理这一类生物碱的方法的一个特点是保护基团的使用最少。因此，在不掩盖其先天反应性的情况下探索了 2-氨基咪唑杂环的基本化学。在这些探索中获得的见解导致了 oxysceptrin 和 nakamuric
• A Biomimetic Route for Construction of the [4+2] and [3+2] Core Skeletons of Dimeric Pyrrole–Imidazole Alkaloids and Asymmetric Synthesis of Ageliferins
  作者：Xiao Wang、Xiaolei Wang、Xianghui Tan、Jianming Lu、Kevin W. Cormier、Zhiqiang Ma、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja309172t

  日期：2012.11.14

  The pyrrole-imidazole alkaloids have fascinated chemists for decades because of their unique structures. The high nitrogen and halogen contents and the densely functionalized skeletons make their laboratory synthesis challenging. We describe herein an oxidative method for accessing the core skeletons of two classes of pyrrole-imidazole dimers. This synthetic strategy was inspired by the putative biosynthesis

  几十年来，吡咯-咪唑生物碱因其独特的结构而令化学家着迷。高氮和卤素含量以及密集功能化的骨架使其实验室合成具有挑战性。我们在此描述了一种用于访问两类吡咯-咪唑二聚体的核心骨架的氧化方法。这种合成策略受到假定的生物合成途径的启发，其发展得到了计算研究的促进。使用这种方法，我们已成功制备了天然对映体形式的ageliferin、bromoageliferin 和dibromoageliferin。
• Cascading Auto-oxidative Biproline Guanylations Form Optically Active Dispacamide Dimers and Permit an Eight-Step Synthesis of (−)-Ageliferin
  作者：Hui Ding、Andrew G. Roberts、Rocky Chiang、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00631

  日期：2018.7.6

  A nickel catalyzed synthesis of isomeric 3,3′-biproline esters is described. When those materials are doubly acylated with the acid chloride of pyrrole-2-carboxylic acid, they become susceptible to auto-oxidation in the presence of guanidine. Through proper staging of reaction conditions, it is possible to initiate two consecutive oxidative guanylations prior to in situ cycloisomerization to afford

  描述了镍催化的异构体3,3'-双脯氨酸酯的合成。当这些材料被吡咯-2-羧酸的酰氯双重酰化时，它们在胍的存在下易于自氧化。通过适当地分级反应条件，有可能在原位环异构化之前引发两个连续的氧化鸟嘌呤化，以提供螺环双糖胺基酰胺。这一独特的结果反映了一个烧瓶中连续发生不少于10个反应的级联反应。该化学试剂可快速获得可用于制备复杂的旋光吡咯/咪唑生物碱的高级中间体。
• Mechanism of the Vinylcyclobutane Rearrangement of Sceptrin to Ageliferin and Nagelamide E
  作者：Brian H. Northrop、Daniel P. O'Malley、Alexandros L. Zografos、Phil S. Baran、K. N. Houk

  DOI：10.1002/anie.200600514

  日期：2006.6.19