(7aS,10aS,10bS)-9,9-dimethyl-5,7a,10a,10b-tetrahydro-6H-8,10-dioxa-6a-azapentaleno[1,2-a]naphthalen-7-one | 524950-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (7aS,10aS,10bS)-9,9-dimethyl-5,7a,10a,10b-tetrahydro-6H-8,10-dioxa-6a-azapentaleno[1,2-a]naphthalen-7-one
• 英文别名: (1S,12S,16S)-14,14-dimethyl-13,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 524950-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GGWXOULBBXJMQK-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS,10aS,10bS)-9,9-dimethyl-5,7a,10a,10b-tetrahydro-6H-8,10-dioxa-6a-azapentaleno[1,2-a]naphthalen-7-one 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1S,2S,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1,2-二羟基六氢吡咯并异喹啉类化合物作为不对称催化的潜在工具

  摘要：

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00785-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-6-acetoxy-2,2-dimethyl-5-phenethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.7%的产率得到(7aS,10aS,10bS)-9,9-dimethyl-5,7a,10a,10b-tetrahydro-6H-8,10-dioxa-6a-azapentaleno[1,2-a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1,2-二羟基六氢吡咯并异喹啉类化合物作为不对称催化的潜在工具

  摘要：

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00785-1

文献信息

• Synthesis of enantiopure 1,2-dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines as potential tools for asymmetric catalysis
  作者：Zbigniew Kałuża、Danuta Mostowicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00785-1

  日期：2003.1

  stereocontrolled synthesis of enantiopure 1,2-dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines 2–4 and a formal synthesis of ent-2–4 starting from d-mannose and l-tartaric acid is reported. The strong tertiary amine bases 2–4 containing hydroxyl groups, able to activate electrophiles through hydrogen bonding, are potentially useful as a catalysts in base-catalyzed processes as well as new ligands in metal-based

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。