ethyl 2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate | 138677-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 138677-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BZHSGFLNDMKTRH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-2-methylene-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Seleno-Pummerer重排产生的O，Se-缩醛的分子间自由基反应

  摘要：

  提出了一种新的利用硒代-Pummerer反应合成O，Se-缩醛的通用方案，并研究了它们基于自由基的两组分和三组分偶联反应。三组分偶联使用O，Se-乙缩醛，环戊烯酮和烯丙基锡烷衍生物，并能够通过一次操作将α-酰氧基烷基和官能化的烯丙基立体选择安装，以生成2，3-反式-二取代的环戊酮。所获得的高度官能化的结构用作十二烷二醇二醇骨架的容易组装的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol301482f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 三乙烯二胺 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.83h， 生成 ethyl 2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Euonymine和Euonyminol Octaacetate的全合成

  摘要：

  Euonymine ( 1 ) 和 Euonyminol octaacetate ( 2 ) 共享 euonyminol ( 3 )的核心结构，它是二氢-β-琼脂呋喃家族中羟基化程度最高的成员。在2中， 3的9个羟基中的8个被乙酰化，1具有6个乙酰基和14元双内酯，其包含具有两个甲基的吡啶二羧酸。不同的酰化模式提供不同的生物活性：1和2 分别显示抗 HIV 和 P-糖蛋白抑制作用。ABC 环系统1和2的 11 个连续立体中心和 9 个氧官能团代表了一项艰巨的挑战，而1的大环结构进一步加剧了这一挑战。在这里，我们公开了一种用于对映选择性全合成1和2的有效合成策略。从( R )-甘油丙酮化物开始，我们通过Et 3 N-加速Diels-Alder反应构建B环，通过分子内碘醚化构建C环，通过闭环烯烃复分解构建A环。通过利用精心设计的底物的三维结构，通过一系列底物控制的立体选择性 C-C 和 C-O

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11038

文献信息

• Intermolecular Radical Reaction of <i>O</i>,<i>Se</i>-Acetals Generated via Seleno-Pummerer Rearrangement
  作者：Daisuke Urabe、Hiroki Yamaguchi、Ayumi Someya、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol301482f

  日期：2012.8.3

  A new general protocol for the synthesis of O,Se-acetals using the seleno-Pummerer reaction has been developed, and their radical-based two- and three-component coupling reactions were studied. The three-component coupling employed the O,Se-acetal, cyclopentenone, and an allylstannane derivative, and enabled stereoselective installations of α-acyloxy alkyl and functionalized allyl groups to generate

  提出了一种新的利用硒代-Pummerer反应合成O，Se-缩醛的通用方案，并研究了它们基于自由基的两组分和三组分偶联反应。三组分偶联使用O，Se-乙缩醛，环戊烯酮和烯丙基锡烷衍生物，并能够通过一次操作将α-酰氧基烷基和官能化的烯丙基立体选择安装，以生成2，3-反式-二取代的环戊酮。所获得的高度官能化的结构用作十二烷二醇二醇骨架的容易组装的中间体。
• Total Synthesis of Euonymine and Euonyminol Octaacetate
  作者：Yinghua Wang、Toshiya Nagai、Itsuki Watanabe、Koichi Hagiwara、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.1c11038

  日期：2021.12.15

  strategy for enantioselective total synthesis of 1 and 2. Starting from (R)-glycerol acetonide, we constructed the B-ring by an Et3N-accelerated Diels–Alder reaction, the C-ring by intramolecular iodoetherification, and the A-ring by ring-closing olefin metathesis. The 10 stereocenters were installed through a series of substrate-controlled stereoselective C–C and C–O bond formations by exploiting the three-dimensional

  Euonymine ( 1 ) 和 Euonyminol octaacetate ( 2 ) 共享 euonyminol ( 3 )的核心结构，它是二氢-β-琼脂呋喃家族中羟基化程度最高的成员。在2中， 3的9个羟基中的8个被乙酰化，1具有6个乙酰基和14元双内酯，其包含具有两个甲基的吡啶二羧酸。不同的酰化模式提供不同的生物活性：1和2 分别显示抗 HIV 和 P-糖蛋白抑制作用。ABC 环系统1和2的 11 个连续立体中心和 9 个氧官能团代表了一项艰巨的挑战，而1的大环结构进一步加剧了这一挑战。在这里，我们公开了一种用于对映选择性全合成1和2的有效合成策略。从( R )-甘油丙酮化物开始，我们通过Et 3 N-加速Diels-Alder反应构建B环，通过分子内碘醚化构建C环，通过闭环烯烃复分解构建A环。通过利用精心设计的底物的三维结构，通过一系列底物控制的立体选择性 C-C 和 C-O