methyl (Z)-3-hydroxy-2-methoxyimino-3-phenylpropionate | 856908-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-hydroxy-2-methoxyimino-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2Z)-3-hydroxy-2-methoxyimino-3-phenylpropanoate
• CAS: 856908-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PRPDWIBWLLRCRZ-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-hydroxy-2-methoxyimino-3-phenylpropionate 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到methyl β-hydroxy-N-methoxyphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (Z)-4,5-dihydro-N-methoxy-4,4-dimethyl-2-oxazolecarboximidate 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (Z)-3-hydroxy-2-methoxyimino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  使用羟肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排，立体选择性合成β-羟基苯丙氨酸。

  摘要：

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.355

文献信息

• Stereoselective Synthesis of .BETA.-Hydroxyphenylalanines Using Imino 1,2-Wittig Rearrangement of Hydroximates
  作者：Okiko Miyata、Hiroshi Asai、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.53.355

  日期：——

  beta-hydroxy-alpha-amino acids. Upon treatment with LDA, hydroximates smoothly underwent the rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into both cis- and trans-oxazolidinones with high stereoselectivity. The cis- and trans-oxazolidinones were stereoselectively converted into erythro- and threo-beta-hydroxyphenylalanines, respectively, via the oxidative cleavage of a furan

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。