methyl methyl-4-C-dodecanyl-D-erythro-3-pentulofuranosiduronate | 641610-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl methyl-4-C-dodecanyl-D-erythro-3-pentulofuranosiduronate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S)-2-dodecyl-4-hydroxy-5-methoxy-3-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 641610-04-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆
• 分子量: 358.475
• InChiKey: PCTQASPGVFMMMN-VDZJLULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl methyl-4-C-dodecanyl-D-erythro-3-pentulofuranosiduronate 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2R,4S,5S)-2-Dodecyl-3-ethynyl-3,4-dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-Dodecyl-5-methoxy-3-oxo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以265 mg的产率得到methyl methyl-4-C-dodecanyl-D-erythro-3-pentulofuranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e