dimethyl 3,4-diketo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)adipate | 848052-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 3,4-diketo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)adipate
• 英文别名: Hexanedioic acid, 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dioxo-, dimethyl ester；dimethyl 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dioxohexanedioate
• CAS: 848052-96-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: BJIIGROSTKKSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-methoxy-2-(4-metoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以14%的产率得到dimethyl 3,4-diketo-2,5-bis(4-methoxyphenyl)adipate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙二醛缩醛与草酰氯的未催化反应：对称型邻苯二甲酸的直接制备

  摘要：

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo048403v

文献信息

• Uncatalyzed Reaction of Silyl Ketene Acetals with Oxalyl Chloride:  A Straightforward Preparation of Symmetrical Pulvinic Acids
  作者：Benoît Heurtaux、Claude Lion、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo048403v

  日期：2005.2.1

  natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at −78 °C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with DBU and acidification with hydrochloric acid, symmetrical pulvinic acids methyl esters were obtained. Saponification of the methyl esters afforded the corresponding pulvinic acids

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。