2-Benzyl-3-hydroxydec-4-ynal | 292135-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Benzyl-3-hydroxydec-4-ynal
• CAS: 292135-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YSBQNRGEIYTKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-hydroxydec-4-ynal 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of propargylic alcohols via aldol reaction of aldehydes with ynals promoted by prolinol ether–transition metal–Brønsted acid cooperative catalysis

  摘要：

  报告基于未改性醛和炔之间前所未有的交叉醛偶联，报道了一种催化性和高度立体选择性的丙炔醇及其衍生产品。该方法需要胺-金属盐-勃氏酸三元催化剂体系，并意味着通过烯胺对供体醛进行协同活化，以及通过独特且可逆的金属-炔烃络合对受体羰基进行协同活化。具体来说，通过联合使用δ,δ-二烷基脯氨醇硅基醚âCuIâPhCO2H催化剂体系，可实现极高的非对映选择性和对映体选择性（反/同步可达>20â:â1，ee可达>99%）。

  DOI：

  10.1039/c3sc51027a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-辛醛 在 C₃₁H₄₁NOSi 、 copper diacetate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Benzyl-3-hydroxydec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of propargylic alcohols via aldol reaction of aldehydes with ynals promoted by prolinol ether–transition metal–Brønsted acid cooperative catalysis

  摘要：

  报告基于未改性醛和炔之间前所未有的交叉醛偶联，报道了一种催化性和高度立体选择性的丙炔醇及其衍生产品。该方法需要胺-金属盐-勃氏酸三元催化剂体系，并意味着通过烯胺对供体醛进行协同活化，以及通过独特且可逆的金属-炔烃络合对受体羰基进行协同活化。具体来说，通过联合使用δ,δ-二烷基脯氨醇硅基醚âCuIâPhCO2H催化剂体系，可实现极高的非对映选择性和对映体选择性（反/同步可达>20â:â1，ee可达>99%）。

  DOI：

  10.1039/c3sc51027a