(2S,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(3R,4S,5R,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol | 329359-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(3R,4S,5R,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
• CAS: 329359-50-4
• 化学式: C₆₉H₁₁₀O₁₅Si₂
• 分子量: 1235.79
• InChiKey: NYQXHRJYZIKNEJ-FJEYZURFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.01
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(3R,4S,5R,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part One: A Formal Synthesis of (+)-Spongistatin 1 by Construction of an Advanced ABCD Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<191::aid-anie191>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S,6R,8S,10S)-8-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(3R,4S,5R,6R)-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part One: A Formal Synthesis of (+)-Spongistatin 1 by Construction of an Advanced ABCD Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<191::aid-anie191>3.0.co;2-c

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Total synthesis of (+)-spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Armen M. Boldi、Noriaki Murase、William H. Moser、Christopher S. Brook、Clay S. Bennett、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa、Robert E. Lee Trout

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.001

  日期：2009.8

  stereogenicity in the CD spiroketal; use of sulfone addition/Julia methylenation sequences to unite the AB and CD fragments and introduce the C(44)–C(51) side chain; and fragment union and final elaboration to (+)-spongistatin 2 (2) exploiting Wittig olefination to unite the advanced ABCD and EF fragments, followed by regioselective Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. Correction of the CD spiro

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。
• The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part One: A Formal Synthesis of (+)-Spongistatin 1 by Construction of an Advanced ABCD Fragment
  作者：Amos B. Smith III、Victoria A. Doughty、Qiyan Lin、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Armen M. Boldi、William H. Moser、Noriaki Murase、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<191::aid-anie191>3.0.co;2-c

  日期：2001.1.5