(2R,3S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-(oxiran-2-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide | 616894-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-(oxiran-2-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 616894-67-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₉
• 分子量: 515.52
• InChiKey: SGIIMNDCXMNKIY-JHSPPPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 (2R,3S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-(oxiran-2-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核苷型脂质体抗生素的一种融合的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。

  DOI：

  10.1021/ol0355074
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(2S,3R)-3-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-(oxiran-2-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  核苷型脂质体抗生素的一种融合的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。

  DOI：

  10.1021/ol0355074

文献信息

• A Convergent Synthetic Approach to the Nucleoside-Type Liposidomycin Antibiotics
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1021/ol0355074

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A synthetic approach toward the liposidomycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy-amides derived from the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivative 6. To this end, the epoxy-amide derivative of indoline 14 was stereoselectively prepared and, after treatment with DDQ, transformed into the corresponding

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。