(2R,3S,4S)-4-((4R,6S)-6-{(1R,2S)-2-Methoxy-3-[(2S,4S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal | 159692-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-((4R,6S)-6-{(1R,2S)-2-Methoxy-3-[(2S,4S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[(4R,6S)-6-[(2R,3S)-3-methoxy-4-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 159692-47-4
• 化学式: C₃₄H₅₈O₈Si
• 分子量: 622.915
• InChiKey: ACICALDCBYLLFM-XYXQVTGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-((4R,6S)-6-{(1R,2S)-2-Methoxy-3-[(2S,4S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal 、 (S)-4-Isopropyl-3-[4-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 n-Bu₂OTf 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-[(4R,6S)-6-[(2R,3S)-3-methoxy-4-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-[2-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]ethyl]-4-methyl-5-triethylsilyloxyheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-4-[(4R,6S)-6-[(2R,3S)-3-methoxy-4-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-4-((4R,6S)-6-{(1R,2S)-2-Methoxy-3-[(2S,4S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯swinholide的合成研究A.立体合成C11-C23段

  摘要：

  的C11-C23链段4 swinholide A（的1）合成立体选择性地从（起始小号） -苹果酸通过在高压下和对称化合物的左部和右部的分化双硝基醛醇反应10作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88288-6

文献信息

• Synthetic study of marine macrolide swinholide A. stereocontrolled synthesis of the C11 - C23 segment
  作者：Tadashi Nakata、Toshiya Komatsu、Kazuo Nagasawa、Haruo Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88288-6

  日期：1994.10

  The C11-C23 segment 4 of swinholide A (1) was synthesized stereoselectively starting from (S)-malic acid via double nitroaldol reaction under high pressure and differentiation of the left and right parts of the symmetric compound 10 as the key steps.

  的C11-C23链段4 swinholide A（的1）合成立体选择性地从（起始小号） -苹果酸通过在高压下和对称化合物的左部和右部的分化双硝基醛醇反应10作为关键步骤。
• Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.
  作者：Tadashi NAKATA、Toshiya KOMATSU、Kazuo NAGASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2403

  日期：——

  The C24-C32 segment 4 of swinholide A (1) was stereoselectively synthesized starting from (S)-methyl 3-hydroxybutyrate, and the convergent synthesis of the C11-C32 segment 5 was accomplished via stereoselective aldol condensation of 3 and 4

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。