(4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-bis(methoxymethoxy)hept-2-en-5-olide | 155343-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-bis(methoxymethoxy)hept-2-en-5-olide
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-3-(methoxymethoxy)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 155343-78-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇Si
• 分子量: 500.664
• InChiKey: WRKMYGGYGCSHLJ-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-bis(methoxymethoxy)hept-2-en-5-olide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-methylenedioxyhept-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-ethyl]-5-methoxymethoxy-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-4,6-bis(methoxymethoxy)hept-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B
  作者：Toshio Honda、Toshio Yamada、Tomohisa Hayakawa、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86180-7

  日期：1994.1

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.