[(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate | 216976-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 216976-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₇
• 分子量: 351.316
• InChiKey: QMTTYAXPDNNIHY-ZXRVKKJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-氨基-d-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 130.25h， 生成 [(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9

文献信息

• Synthesis of 3′-azido- and 3′-amino-3′-deoxyadenosine in both enantiomeric forms
  作者：Oliver Botta、Elisabeth Moyroud、Cinta Lobato、Peter Strazewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00819-9

  日期：1998.10

  derivative of 3′-amino-3′-deoxyadenosine, is one of the most important examples. Some azidosugar nucleosides, the synthetic precursors of the corresponding aminosugar compounds, are known to be active against HIV reverse transcriptase. We are interested in comparing the bioactivity of D- and L-enantiomers of such nucleosides. Here, the synthesis of both D- and L-enantiomers of 3′-azido- and 3′-amino-3′-deoxyadeonsine

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。