[(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate | 216976-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 216976-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₇
• 分子量: 351.316
• InChiKey: QMTTYAXPDNNIHY-ZXRVKKJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-氨基-d-腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 130.25h， 生成 [(3R,4R,5S)-4-azido-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9