(S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanamide | 372187-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanamide
• CAS: 372187-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₂O
• 分子量: 224.278
• InChiKey: KOPWZMIFPWKUFL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanamide 、 (2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-[(N-benzyloxyformamido)methyl]-N-[(1S)-1-isobutyl-N-(4-fluorophenyl)-2-oxo-aminoethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  己酰胺衍生物、其制备方法、中间体和应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式A所示的己酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中，R1为H或卤素；R2为卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、或C3～C7的杂环，杂环中的杂原子数为1～3个，杂原子为氮和/或氧；R0为苄基、取代苄基或C4的烷基，取代苄基中的取代基为C1～C3的烷基。本发明还公开了上述己酰胺衍生物的制备方法，中间体以及应用。本发明的己酰胺衍生物具有有效且较佳的抗菌作用，在医药领域有较高的应用价值。

  公开号：

  CN103319367B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones†

  摘要：

  1H-咪唑[2,1-a]异苯二酮-2,5(3H,9bH)-二酮 6a–i 的合成产率为67–96%，且具有较高的立体选择性（选择性过量为88–99%，除6e外其选择性过量为58%），通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，对2-甲酰苯甲酸（5）和α-氨基酰胺4a–i进行分子间缩合反应而实现。中间体4通过两步反应从易得的手性N-Boc-α-氨基酸1中获得。

  DOI：

  10.1039/b104060j

文献信息

• BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES FOR TREATING METABOLIC OR CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2897939B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9156796B2
  申请人：——

  公开号：US9156796B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Stereoselective syntheses of 1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones†
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Hai-Ying He、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/b104060j

  日期：——

  1H-Imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones 6a–i are synthesized in 67–96% yields with high stereoselectivities (de 88–99%, except 6e with a 58% de value) via intermolecular condensation of 2-formylbenzoic acid (5) and α-amino amides 4a–i in the presence of a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Intermediates 4 are obtained in two steps from easily available chiral N-Boc-α-amino acids 1.

  1H-咪唑[2,1-a]异苯二酮-2,5(3H,9bH)-二酮 6a–i 的合成产率为67–96%，且具有较高的立体选择性（选择性过量为88–99%，除6e外其选择性过量为58%），通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，对2-甲酰苯甲酸（5）和α-氨基酰胺4a–i进行分子间缩合反应而实现。中间体4通过两步反应从易得的手性N-Boc-α-氨基酸1中获得。
• 己酰胺衍生物、其制备方法、中间体和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103319367B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种如式A所示的己酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中，R1为H或卤素；R2为卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、或C3～C7的杂环，杂环中的杂原子数为1～3个，杂原子为氮和/或氧；R0为苄基、取代苄基或C4的烷基，取代苄基中的取代基为C1～C3的烷基。本发明还公开了上述己酰胺衍生物的制备方法，中间体以及应用。本发明的己酰胺衍生物具有有效且较佳的抗菌作用，在医药领域有较高的应用价值。