1-allyloxy-2,2-difluoro-1-(2'-furyl)but-3-ene | 275377-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-allyloxy-2,2-difluoro-1-(2'-furyl)but-3-ene
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoro-1-prop-2-enoxybut-3-enyl)furan
• CAS: 275377-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: HTSVRGTYUQPOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-2,2-difluoro-1-(2'-furyl)but-3-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3,3-difluoro-2-(2'-furyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of difluorinated dihydropyrans

  摘要：

  在极短的反应序列中，首先是以金属为介质将商用溴二氟丙烯加到醛中，然后在相转移催化条件下进行烯丙基化反应，最后在商用格拉布斯催化剂的作用下进行闭环偏聚反应（RCM），得到可能有用的二氟化二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b000006j
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 indium 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyloxy-2,2-difluoro-1-(2'-furyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Rapid syntheses of difluorinated dihydropyrans

  摘要：

  在极短的反应序列中，首先是以金属为介质将商用溴二氟丙烯加到醛中，然后在相转移催化条件下进行烯丙基化反应，最后在商用格拉布斯催化剂的作用下进行闭环偏聚反应（RCM），得到可能有用的二氟化二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b000006j

文献信息

• Rapid syntheses of difluorinated dihydropyrans
  作者：Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat

  DOI：10.1039/b000006j

  日期：——

  A very short reaction sequence opens with metal-mediated addition of commercial bromodifluoropropene to aldehydes; allylation under phase transfer catalysed conditions sets the stage for a ring closing metathesis (RCM) in the presence of commercial Grubbs’ catalyst to afford potentially useful difluorinated dihydropyrans.

  在极短的反应序列中，首先是以金属为介质将商用溴二氟丙烯加到醛中，然后在相转移催化条件下进行烯丙基化反应，最后在商用格拉布斯催化剂的作用下进行闭环偏聚反应（RCM），得到可能有用的二氟化二氢吡喃。
• Synthesis of 4,4-difluoroglycosides using ring-closing metathesis
  作者：Christophe Audouard、John Fawcett、Gerry A. Griffiths、Jonathan M. Percy、St�phane Pintat、Clive A. Smith

  DOI：10.1039/b313731g

  日期：——

  direct sequence involving ring-closing metathesis and indium-mediated difluoroallylation with 1-bromo-1,1-difluoropropene in water. Two protecting group strategies were explored, one to allow protection of the primary C-6 hydroxyl group throughout the sequence, while the second was intended to allow deprotection after RCM and before dihydroxylation. The benzyl ether could be used in the first role, and

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。