benzyl 5-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]thiophene-2-carboxylate | 187849-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 187849-09-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 453.559
• InChiKey: NCXGMFNXCAXGDQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]thiophene-2-carboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[2-((R)-2-Amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-ethyl]-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dideazafolate antitumor agents via amidomethylation of nonracemic oxazolidinone imidates. Synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazafolate analog related to lometrexol

  摘要：

  The asymmetric synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazatetrahydrofolate analog related to lometrexol, has been accomplished via an application of diastereoselective amidomethylation of a chiral titanium (TV) acyloxazolidinone enolate. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02418-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(methoxymethyl) carbamate 在 锂硼氢 、 i-PrNEt 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 5-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dideazafolate antitumor agents via amidomethylation of nonracemic oxazolidinone imidates. Synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazafolate analog related to lometrexol

  摘要：

  The asymmetric synthesis of LY309887, a cytotoxic dideazatetrahydrofolate analog related to lometrexol, has been accomplished via an application of diastereoselective amidomethylation of a chiral titanium (TV) acyloxazolidinone enolate. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02418-5