[1-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-(4Z)-ylidene]-hydrazine | 590365-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [1-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-(4Z)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: (Z)-[1-(4-bromophenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-ylidene]hydrazine
• CAS: 590365-11-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₄O₂
• 分子量: 389.252
• InChiKey: WHTVXIZJIDJKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 [1-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-(4Z)-ylidene]-hydrazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到10-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-3,4,11,11a-tetraaza-dibenzo[a,d]cycloheptene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-苯并二氮杂苯并退火衍生物的合成及药理性能评价。

  摘要：

  已经制备了特征为三唑酮或三嗪酮环稠合在七原子核的“ c”边缘上的新的环官能化的2，3-苯并二氮杂卓。这些化合物被评估为潜在的抗惊厥药，其中一些被证明是更有效的非竞争性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂。特别是8,9-二甲氧基-6-（4-溴苯基）-11H- [1,2,4]三唑并[4,5-c] [2,3]苯并二氮杂-3-3（2H）-一（5b）其活性比GYKI-52466高出近10倍，比Talampanel高出3.5倍。此外，在电生理实验中，5b有效降低了AMPA诱发的电流。

  DOI：

  10.1021/jm030821p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-4-one 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-(4-Bromo-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-(4Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-苯并二氮杂苯并退火衍生物的合成及药理性能评价。

  摘要：

  已经制备了特征为三唑酮或三嗪酮环稠合在七原子核的“ c”边缘上的新的环官能化的2，3-苯并二氮杂卓。这些化合物被评估为潜在的抗惊厥药，其中一些被证明是更有效的非竞争性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂。特别是8,9-二甲氧基-6-（4-溴苯基）-11H- [1,2,4]三唑并[4,5-c] [2,3]苯并二氮杂-3-3（2H）-一（5b）其活性比GYKI-52466高出近10倍，比Talampanel高出3.5倍。此外，在电生理实验中，5b有效降低了AMPA诱发的电流。

  DOI：

  10.1021/jm030821p