[1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 246045-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-Ethenyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 246045-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂OSi
• 分子量: 312.487
• InChiKey: LMBNYMQNDDGEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-2-vinylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Laronze, Marie; Laronze, Jean-Yves; Nemes, Csaba, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2285 - 2291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 (2-vinylindol-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of new pyrrolocarbazoles and pyrrolo-β-carbolines

  摘要：

  合成并筛选了1种和3种'弯曲'型或2种'线性'型的吡咯烷稠合（aza）咔唑。结果表明，'弯曲'型衍生物I和3的毒性较弱，而'线性'型家族的某些成员，尤其是衍生物28a，与DNA有很强的相互作用。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.045

文献信息

• 3-Cyanomethyl-2-vinylindoles as thermal indole-2,3-quinodimethane equivalents: synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles
  作者：Marie Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01907-x

  日期：2002.10

  Electron-donating substituted 3-cyanomethyl-2-vinylindoles were found to rearrange via thermal [1,5]H shift into the corresponding indole-2,3-quinodimethanes which were trapped by dienophiles to afford tetrahydrocarbazoles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.