5,11-dibromo-25,26-dibenzyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene | 507235-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11-dibromo-25,26-dibenzyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11-dibromo-25,26-tetrabenzylocxycalix[4]arene；17,23-Dibromo-27,28-bis(phenylmethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-25,26-diol
• CAS: 507235-74-7
• 化学式: C₄₂H₃₄Br₂O₄
• 分子量: 762.538
• InChiKey: VKDHOAVXBFPVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dibromo-25,26-dibenzyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到cone-5,11-dibromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯杯[4]芳烃的多重光环化反应

  摘要：

  光化学跨环[2+2]环加成反应是1,3-取代苯乙烯基杯-[4]芳烃的主要反应途径，而1,2-二苯乙烯基杯[4]芳烃生成杯[4]二菲。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001108
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,11-dibromo-25,26-dibenzyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  选择性合成和分离近端对二取代的杯[4]芳烃的所有可能的构象异构体。

  摘要：

  近端对二溴化杯[4]芳烃四烷基醚1a-f *的所有六个可能的构象异构体，通过适当控制立体化学在5,11-二溴杯[4]芳烃的二-O-烷基化反应中选择性合成-二烷基醚，即5,11-二溴-27,28-二羟基-25,26-二丙氧基-，5,11-二溴-25,26-二羟基-27,28-二丙氧基-，5,11-二溴- 25,28-二羟基-26,27-丙氧基-和5,11-二溴-26,28-二羟基-25,27-二丙氧基杯[4]芳烃。它们的构象已通过（1）H和（13）C NMR光谱证实，并且对于1a而言是锥形的（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H） （Pr）），1b（u（Br）（Pr），d（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H）（Pr））和1d（u（Br）（ Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），d（H）（Pr）），1c的1,2-交替（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr

  DOI：

  10.1021/jo0267293

文献信息

• Synthesis of an Inherently Chiral Calix[4]arene Amino Acid and Its Derivatives: Their Application to Asymmetric Reactions as Organocatalysts
  作者：Seiji Shirakawa、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200801288

  日期：——

  chiral calix[4]arene amino acid as a chiral building block has been achieved in order for subsequent transformation to various types of inherently chiral calix[4]arenes. The optically pure, inherently chiral calix[4]arene amino acids were prepared by the separation of a diastereomeric mixture of calix[4]arene amino acid derivatives bearing a (R)-BINOL moiety. The separated optically pure calix[4]arene

  已经实现了作为手性构件的固有手性杯[4]芳烃氨基酸的合成，以便随后转化为各种类型的固有手性杯[4]芳烃。通过分离带有 (R)-BINOL 部分的杯 [4] 芳烃氨基酸衍生物的非对映异构混合物，制备了光学纯的、固有手性的杯 [4] 芳烃氨基酸。分离出的具有 (R)-BINOL 部分的光学纯杯[4] 芳烃氨基酸衍生物很容易转化为含有氨基醇结构或季铵部分的新型固有手性杯[4] 芳烃。这些光学纯的手性杯[4]芳烃作为有机催化剂应用于不对称反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Synthesis and optical resolution of an inherently chiral calix[4]arene amino acid
  作者：Seiji Shirakawa、Yuichi Tanaka、Takafumi Kobari、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1039/b810054c

  日期：——

  The first synthesis and optical resolution of an inherently chiral calix[4]arene amino acid has been achieved.

  已经实现了固有手性杯[4]芳烃氨基酸的首次合成和光学拆分。
• CN114478364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Multifold Photocyclization Reactions of Styrylcalix[4]arenes
  作者：Wiebke Hüggenberg、Annamaria Seper、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejoc.201001108

  日期：2010.12

  A photochemical transannular [2+2] cycloaddition reaction is the main reaction pathway for 1,3-substituted styrylcalix-[4]arenes, whereas 1,2-distyrylcalix[4]arenes give calix[4]diphenanthrenes.

  光化学跨环[2+2]环加成反应是1,3-取代苯乙烯基杯-[4]芳烃的主要反应途径，而1,2-二苯乙烯基杯[4]芳烃生成杯[4]二菲。
• Selective Synthesis and Isolation of All Possible Conformational Isomers of Proximally Para-Disubstituted Calix[4]arene
  作者：Shoichi Shimizu、Akihiro Moriyama、Katsuyuki Kito、Yasuyuki Sasaki

  DOI：10.1021/jo0267293

  日期：2003.3.1

  All six possible conformational isomers of the proximally p-dibrominated calix[4]arene tetraalkyl ether, 1a-f*, were selectively synthesized by appropriate control of stereochemistry during di-O-alkylation reactions of 5,11-dibromocalix[4]arene syn-dialkyl ethers, namely, 5,11-dibromo-27,28-dihydroxy-25,26-dipropoxy-, 5,11-dibromo-25,26-dihydroxy-27,28-dipropoxy-, 5,11-dibromo-25,28-dihydroxy-26,27-propoxy-

  近端对二溴化杯[4]芳烃四烷基醚1a-f *的所有六个可能的构象异构体，通过适当控制立体化学在5,11-二溴杯[4]芳烃的二-O-烷基化反应中选择性合成-二烷基醚，即5,11-二溴-27,28-二羟基-25,26-二丙氧基-，5,11-二溴-25,26-二羟基-27,28-二丙氧基-，5,11-二溴- 25,28-二羟基-26,27-丙氧基-和5,11-二溴-26,28-二羟基-25,27-二丙氧基杯[4]芳烃。它们的构象已通过（1）H和（13）C NMR光谱证实，并且对于1a而言是锥形的（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H） （Pr）），1b（u（Br）（Pr），d（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H）（Pr））和1d（u（Br）（ Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），d（H）（Pr）），1c的1,2-交替（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr