2'-deoxy-2'-α-C-carboxyethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 537031-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-α-C-carboxyethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 3-[(6aR,8R,9R,9aS)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]propanoic acid
• CAS: 537031-70-2
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₈Si₂
• 分子量: 542.777
• InChiKey: HZVXUZBPGBNUKA-PJIZGREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-α-C-carboxyethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以52%的产率得到1,4-anhydro-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-deoxy-2-C-carboxyethyl-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2′-α-C-carboxyalkyl nucleosides and their application to a stereocontrolled nucleobase exchange process

  摘要：

  对2′-α-C-羧基烷基核苷在异常的两步立体控制核苷碱基交换过程中的能力进行了研究。在硅化后，保护的2′-脱氧-2′-α-C-(羧甲基)尿苷衍生物可以通过2′-羧酸基团进行尿嘧啶基团的分子内置换，形成五碳呋喃糖γ-内酯。在相同条件下，同 homologous 2′-脱氧-2′-α-C-(羧乙基)尿苷衍生物并未产生相应的δ-内酯，而是通过尿嘧啶的消除生成相应的糖醇。五碳呋喃糖γ-内酯是通过Vorbrüggen方法进行核苷合成的良好底物，并且与任何嘧啶或嘌呤硅化核苷碱基进行完全选择性的开环反应，从而中等至高产量地生成新型的2′-C-羧甲基β-核苷。

  DOI：

  10.1039/b208786n
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-C-α-(3-hydroxypropyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxyane-1,3-diyl)uridine 在 二氯乙酸 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-2'-α-C-carboxyethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2′-α-C-carboxyalkyl nucleosides and their application to a stereocontrolled nucleobase exchange process

  摘要：

  对2′-α-C-羧基烷基核苷在异常的两步立体控制核苷碱基交换过程中的能力进行了研究。在硅化后，保护的2′-脱氧-2′-α-C-(羧甲基)尿苷衍生物可以通过2′-羧酸基团进行尿嘧啶基团的分子内置换，形成五碳呋喃糖γ-内酯。在相同条件下，同 homologous 2′-脱氧-2′-α-C-(羧乙基)尿苷衍生物并未产生相应的δ-内酯，而是通过尿嘧啶的消除生成相应的糖醇。五碳呋喃糖γ-内酯是通过Vorbrüggen方法进行核苷合成的良好底物，并且与任何嘧啶或嘌呤硅化核苷碱基进行完全选择性的开环反应，从而中等至高产量地生成新型的2′-C-羧甲基β-核苷。

  DOI：

  10.1039/b208786n