(2R,3R)-3-azidoheptadecane-1,2-diol | 229308-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-azidoheptadecane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-azidoheptadecane-1,2-diol
• CAS: 229308-63-8
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₂
• 分子量: 313.484
• InChiKey: KRIKHZWUPQQPND-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azidoheptadecane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2R)-2-azidohexadecanal
  参考文献：
  名称：

  从亚环己基甘油醛对映体合成一些生物活性氨基醇及相关化合物

  摘要：

  由一些对映异构纯的3-烷基甘油合成了两种生物活性氨基醇或相关衍生物2-氨基十六烷醇I和赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤盐酸盐（EHNA盐酸盐）IIa。依次通过简单的格利雅（Grignard）加入环己叉基甘油醛1中，然后通过柱色谱法来制备所需的C-3表异构体3-烷基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-3-azidoheptadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从亚环己基甘油醛对映体合成一些生物活性氨基醇及相关化合物

  摘要：

  由一些对映异构纯的3-烷基甘油合成了两种生物活性氨基醇或相关衍生物2-氨基十六烷醇I和赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤盐酸盐（EHNA盐酸盐）IIa。依次通过简单的格利雅（Grignard）加入环己叉基甘油醛1中，然后通过柱色谱法来制备所需的C-3表异构体3-烷基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00059-2

文献信息

• Enantiospecific synthesis of some bioactive amino alcohols and related compounds from cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00059-2

  日期：1999.3

  Two bioactive amino alcohols or related derivatives, 2-aminohexadecanol I and erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine hydrochloride (EHNA hydrochloride) IIa, have been synthesized from some enantiomerically pure 3-alkylglycerols. The required C-3 epimeric 3-alkylglycerols were, in turn, prepared by simple Grignard addition to cyclohexylideneglyceraldehyde 1 followed by column chromatography.

  由一些对映异构纯的3-烷基甘油合成了两种生物活性氨基醇或相关衍生物2-氨基十六烷醇I和赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤盐酸盐（EHNA盐酸盐）IIa。依次通过简单的格利雅（Grignard）加入环己叉基甘油醛1中，然后通过柱色谱法来制备所需的C-3表异构体3-烷基甘油。