1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol | 144293-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Phenyl-propyl)-cyclohex-2-enol；2-Cyclohexen-1-ol, 1-(3-phenylpropyl)-
• CAS: 144293-03-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BMZDGVVKTVAEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到3-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  确定唾液酸 Lewisx 模拟物核心构象的结构报告组

  摘要：

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules28062595

文献信息

• Radical-induced epoxide fragmentation chemistry. Atom transfer cyclization of iodoepoxides to cyclopentanols
  作者：Viresh H. Rawal、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61259-5

  日期：1992.8

  PhI(OAc)2 and I2 with an allylic alcohol, can be rearranged to cis-fused bicyclic compounds using catalytic amounts of (n-Bu3Sn)2 and AIBN. Formally an atom transfer cyclization, the reaction proceeds through a tandem radical-induced epoxide fragmentation-H·abstraction-cyclization process.

  由PhI（OAc）2和I 2与烯丙基醇反应形成的碘代环氧化物可以使用（n -Bu 3 Sn）2和AIBN催化量重排为顺式稠合双环化合物。形式上为原子转移环化，该反应通过串联自由基诱导的环氧化物断裂-H·抽象环化过程进行。
• A Structural-Reporter Group to Determine the Core Conformation of Sialyl Lewisx Mimetics
  作者：Beatrice Wagner、Florian P. C. Binder、Xiaohua Jiang、Tobias Mühlethaler、Roland C. Preston、Said Rabbani、Martin Smieško、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.3390/molecules28062595

  日期：——

  The d-GlcNAc moiety in sialyl Lewisx (sLex, 1) acts predominantly as a linker to position the d-Gal and the l-Fuc moieties in the bioactive spatial orientation. The hypothesis has been made that the NHAc group of GlcNAc pushes the fucose underneath the galactose and, thus, contributes to the stabilization of the bioactive conformation of the core of sLex (1). To test this hypothesis, GlcNAc mimetics

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。