(5,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid | 156695-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid
• 英文别名: 2-[5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 156695-45-3
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅
• 分子量: 401.419
• InChiKey: GDZNFTCBMLXKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dibenzyloxyindole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (5,7-Bis-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚-3-乙酸的简便方法

  摘要：

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76815-8

文献信息

• A convenient method for the synthesis of indole-3-acetic acids
  作者：Xiangming Guan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76815-8

  日期：1994.5

  Starting from the corresponding indoles, indole-3-acetic acids were synthesized through indole-3-glyoxylic acids, followed by hydrazone formation with p-toluenesulfonhydrazide, then reduction of the hydrazones with sodium borohydride.

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。