(E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 129389-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxyhex-2-enoate
• CAS: 129389-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: NQNBCLLWYZUIIQ-ZGFRAZBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R*S*)-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a054

文献信息

• A simple synthesis of Ω[(E)CHCH]gly dipeptide isosteres via reductive elimination of γ-oxygenated α,β-enoates with alkenylcopper reagents
  作者：Nobutaka Fujiia、Hiromu Habashita、Noriko Shigemori、Akira Otaka、Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93510-x

  日期：1991.9

  Readily available protected forms of δ-amino-γ-msyloxy-α,β-enoates can be converted to protected dipeptide isosteres, Ω[(E)CHCH]Gly, in high yields by reduction with alkenylcopper reagents.

  可以通过烯基铜试剂还原以高收率将δ-氨基-γ-甲基氧基-α，β-烯酸酯的现成可用的受保护形式转化为受保护的二肽等排体Ω[（E）CH = CH] Gly。
• Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00195a045

  日期：1989.6
• Higher order zinc cuprate reagents. Very high 1,3-chirality transfer reaction of .gamma.-(mesyloxy)-.alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Miwa Tanaka、Toshiro Ibuka、Yukiyasu Chounan

  DOI：10.1021/jo00029a048

  日期：1992.1
• Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity
  作者：Toshiro. Ibuka、Tomio. Nakao、Shinji. Nishii、Yoshinori. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00283a054

  日期：1986.11