(3S,8aR)-3-benzyl-2-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 192130-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-3-benzyl-2-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 192130-82-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: ISKPNPFXZIILPB-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-benzyl-2-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium peroxide 作用下， 生成 (3S,8aR)-3-benzyl-2-prop-2-enoyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪，用于不对称Diels-Alder反应的新型手性助剂

  摘要：

  二酮哌嗪已经用作不对称Diels-Alder反应的手性助剂。发现环-S-苯丙氨酰基-R-脯氨酸（2）是这些助剂中最有前途的，并以高化学产率（78-95％）提供了Diels-Alder加合物，其内选择性通常大于9：1。观察到的非对映选择性可与先前最好的公开值进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00769-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,8aR)-3-benzyl-2-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪，用于不对称Diels-Alder反应的新型手性助剂

  摘要：

  二酮哌嗪已经用作不对称Diels-Alder反应的手性助剂。发现环-S-苯丙氨酰基-R-脯氨酸（2）是这些助剂中最有前途的，并以高化学产率（78-95％）提供了Diels-Alder加合物，其内选择性通常大于9：1。观察到的非对映选择性可与先前最好的公开值进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00769-7

文献信息

• 2,5-Diketopiperazines, new chiral auxiliaries for asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Thuy X.H. Le、Jacqueline C. Bussolari、William V. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00769-7

  日期：1997.6

  Diketopiperazines have been utilized as chiral auxiliaries for asymetric Diels-Alder reactions. Cyclo-S-phenylalanyl-R-proline (2) was found to be the most promising of these auxiliaries and afforded Diels-Alder adducts in high chemical yield (78–95%), with endo selectivities generally greater than 9:1. The diastereoselectivities observed were comparable to the best previously published values.

  二酮哌嗪已经用作不对称Diels-Alder反应的手性助剂。发现环-S-苯丙氨酰基-R-脯氨酸（2）是这些助剂中最有前途的，并以高化学产率（78-95％）提供了Diels-Alder加合物，其内选择性通常大于9：1。观察到的非对映选择性可与先前最好的公开值进行比较。