benzyl [tert-butyldimethylsilyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-β-D-lyxofuranosid]uronate | 236751-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [tert-butyldimethylsilyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-β-D-lyxofuranosid]uronate
• 英文别名: dibenzyl (1R,2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 236751-76-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆Si
• 分子量: 483.637
• InChiKey: WXJUMPZGFOJNDS-QGXSULNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [tert-butyldimethylsilyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-β-D-lyxofuranosid]uronate 在 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 benzyl (2S,3S,4S)-tetrahydro-4-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-3-benzyloxy-5-oxo-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基-γ-内酯法在二羟基-L-谷氨酸的（3 S，4 S）-异构体对映体合成中的应用

  摘要：

  描述了由D-核糖正式合成苄基2,3-叠氮基-N-（苄氧基羰基）-2,3-二脱氧-γ-丁内酯（21）。的反应21与三氟化硼乙醚的存在下和氢解产物的过量的苄醇，得到（3小号，4小号） -二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-3） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00405-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 氯甲酸苄酯 、 (2S,3S,4R)-3-Azido-5-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 、 苯甲醇 以36%的产率得到benzyl [tert-butyldimethylsilyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-α-D-lyxofuranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基-γ-内酯法在二羟基-L-谷氨酸的（3 S，4 S）-异构体对映体合成中的应用

  摘要：

  描述了由D-核糖正式合成苄基2,3-叠氮基-N-（苄氧基羰基）-2,3-二脱氧-γ-丁内酯（21）。的反应21与三氟化硼乙醚的存在下和氢解产物的过量的苄醇，得到（3小号，4小号） -二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-3） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00405-6

文献信息

• Application of 2,3-aziridino-γ-lactone methodology toward the enantiospecific synthesis of the (3S,4S)-isomer of dihydroxy-L-glutamic acid
  作者：Philippe Dauban、Carole de Saint-Fuscien、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00405-6

  日期：1999.6

  The formal synthesis of benzyl 2,3-aziridino-N-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dideoxy-γ-butyrolactone (21) from D-ribose is described. Reaction of 21 with excess benzyl alcohol in the presence of boron trifluoride etherate and hydrogenolysis of the product gave (3S,4S)-dihydroxy-L-glutamic acid ((3S,4S)-3).

  描述了由D-核糖正式合成苄基2,3-叠氮基-N-（苄氧基羰基）-2,3-二脱氧-γ-丁内酯（21）。的反应21与三氟化硼乙醚的存在下和氢解产物的过量的苄醇，得到（3小号，4小号） -二羟基-L-谷氨酸（（3S，4S）-3） 。