(3R,6S)-1,4-diacetyl-3-bromo-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione | 148554-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-1,4-diacetyl-3-bromo-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 148554-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 319.155
• InChiKey: HFJQURJNMUNOGT-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-1,4-diacetyl-3-bromo-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione 在 氘 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6S)-1,4-diacetyl-3-deuterio-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸衍生物不对称合成的新α-卤代甘氨酸模板

  摘要：

  的反应（S）-N，N与-diacylvalylglycine酐Ñ溴代琥珀酰亚胺，得到相应的α-bromoglycine衍生物，其与烯丙基三丁基锡和氘）非对映选择性反应的过度氯化钯，得到相应的α-烯丙基和α-氘代甘氨酸衍生物， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82336-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,6S)-1,4-diacetyl-3-bromo-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸衍生物不对称合成的新α-卤代甘氨酸模板

  摘要：

  的反应（S）-N，N与-diacylvalylglycine酐Ñ溴代琥珀酰亚胺，得到相应的α-bromoglycine衍生物，其与烯丙基三丁基锡和氘）非对映选择性反应的过度氯化钯，得到相应的α-烯丙基和α-氘代甘氨酸衍生物， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82336-8

文献信息

• A new α-haloglycine template for the asymmetric synthesis of amino acid derivatives
  作者：Terry W. Badran、Christopher J. Easton、Ernst Horn、Katherine Kociuba、Bruce L. May、Darren M. Schliebs、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82336-8

  日期：1993.2

  Reaction of (S)-N,N-diacylvalylglycine anhydride with N-bromosuccinimide afforded the corresponding α-bromoglycine derivative, which reacted diastereoselectively with allyltributyltin and deuterium) over palladium chloride to give the corresponding α-allyl- and α-deuterio-glycine derivatives, respectively.

  的反应（S）-N，N与-diacylvalylglycine酐Ñ溴代琥珀酰亚胺，得到相应的α-bromoglycine衍生物，其与烯丙基三丁基锡和氘）非对映选择性反应的过度氯化钯，得到相应的α-烯丙基和α-氘代甘氨酸衍生物， 分别。