(-)-benzyloxycephalosporolide D | 213818-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-benzyloxycephalosporolide D
• 英文别名: (4S,8R)-4-(benzyloxy)-8-methyloxocan-2-one；(4S,8R)-8-methyl-4-phenylmethoxyoxocan-2-one
• CAS: 213818-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MXKDHOORSHSGEN-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyloxycephalosporolide D 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(-)-Cephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  简明的立体选择性全合成（-）-头孢菌素D

  摘要：

  摘要八元内酯（-）-头孢菌素D的简明的立体选择性全合成已衍生自廉价且可商购的起始原料（S）-环氧丙烷。这种简洁的合成方法利用了格氏反应，Noyori不对称还原和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1526-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexanal 在 氢氧化钾 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟甲磺酸 、 chiral diamine deriv. of D-proline 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 三正丁基氟化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (-)-benzyloxycephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.

  DOI：

  10.3987/com-99-s85

文献信息

• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• Determination of Relative and Absolute Stereochemistry of Cephalosporolide D and Its Enantioselective Total Synthesis
  作者：Isamu Shiina、Yoshio Fukuda、Toshihiro Ishii、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.831

  日期：1998.8

  An efficient method for the synthesis of (−)-cephalosporolide D was established via successive enantioselective aldol reaction and effective construction of 8-membered ring lactone moiety.

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。
• Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D
  作者：Isamu Shiina、Hidehiko Fujisawa、Toshihiro Ishii、Yoshio Fukuda

  DOI：10.3987/com-99-s85

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.
• A concise stereoselective total synthesis of (−)-cephalosporolide D
  作者：Gurrala Alluraiah、Reddymasu Sreenivasulu、Palle Sadanandam、Kowthalam Anitha、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-015-1526-4

  日期：2016.2

  AbstractA concise stereoselective total synthesis of eight-membered lactone (−)-cephalosporolide D has been derived from inexpensive and commercially available starting material (S)-propylene epoxide. This concise synthesis utilizes Grignard reaction, Noyori asymmetric reduction, and Yamaguchi macrolactonization as key steps. Graphical abstract

  摘要八元内酯（-）-头孢菌素D的简明的立体选择性全合成已衍生自廉价且可商购的起始原料（S）-环氧丙烷。这种简洁的合成方法利用了格氏反应，Noyori不对称还原和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要

表征谱图