(2S,3R)-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionic acid methyl ester | 357617-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 357617-23-3
• 化学式: C₂₉H₃₂FNO₇
• 分子量: 525.574
• InChiKey: MAAZSNXYSSCYAR-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-3-hydroxypropionic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成2-氟和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸作为氟化去甲肾上腺素的潜在体内前体。

  摘要：

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。

  DOI：

  10.1021/jo010327y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(4S,5R)-1-[5-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-thioxooxazolidin-4-yl]methanoyl]oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2S,3R)-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2-氟和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸作为氟化去甲肾上腺素的潜在体内前体。

  摘要：

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。

  DOI：

  10.1021/jo010327y

文献信息

• A convenient synthesis of 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)serine using Sharpless asymmetric aminohydroxylation
  作者：In Ho Kim、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01816-0

  日期：2001.11

  Ring-fluorinated β-hydroxy α-amino methyl esters 3b,c were synthesized enantioselectively using Sharpless asymmetric aminohydroxylation. These were converted to 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)serine 1b,c using our previously published procedure.

  使用Sharpless不对称氨基羟基化对映选择性地合成环氟化的β-羟基α-氨基甲基酯3b，c。使用我们先前公开的方法将它们转化为2-氟-和6-氟-（2 S，3 R）-苏-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸1b，c。