N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine | 440327-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-(4-oxopentanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 440327-41-3
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₈
• 分子量: 551.556
• InChiKey: TVUQHSPJQAJIJM-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine 在 Candida antarctica lipase B 、 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k

文献信息

• Building blocks for the solution phase synthesis of oligonucleotides
  申请人：——

  公开号：US20020142307A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention is directed to methods for the preparation of 3′—O and 5′—O—levulinyl nucleosides from common precursors using an enzymatic approach.

  本发明涉及用酶法从普通前体制备 3′-O 和 5′-O-levulinyl 核苷的方法。
• EP1379536A4
  申请人：——

  公开号：EP1379536A4

  公开（公告）日：2007-07-25
• BUILDING BLOCKS FOR THE SOLUTION PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1379536A1

  公开（公告）日：2004-01-14
• US6677120B2
  申请人：——

  公开号：US6677120B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• [EN] BUILDING BLOCKS FOR THE SOLUTION PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] SYNTHONS POUR LA SYNTHESE D'UNE PHASE SOLUBLE D'OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2002079215A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention is directed to methods for the preparation of 3' 0 and 5' 0- levulinyl nucleosides from common precursors using an enzymatic approach.