(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine | 616234-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 616234-26-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆S
• 分子量: 601.764
• InChiKey: HSCQJVURKHDRDE-HDBFZYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  单环和双环亚氨基糖的合成

  摘要：

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300079
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  单环和双环亚氨基糖的合成

  摘要：

  螯合的丙氨酸酯烯醇化物 5 和受保护的苏糖衍生物 6 之间发生非对映选择性羟醛反应，然后在 Mitsunobu 条件下环化，得到哌可林酸衍生物 9。该化合物可以很容易地转化为通用的受保护衍生物 11，可以将其转化为在相应的哌啶亚氨基糖 14 或非天然氨基酸 17 中的产量非常好。亚氨基醇 13 是合成亚氨基糖 14 的中间体，也用于直接合成吲哚里西酮 19，涉及分子内霍纳-埃蒙斯闭环反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300079